Barry was tot 2019 rechter bij een hof van beroep in de Amerikaanse staat New Jersey. Ze werd aanvankelijk benoemd in een arrondissementsrechtbank door de voormalige Amerikaanse president Ronald Reagan in 1983 en werd vervolgens rechter in een hof van beroep in 1999 na een besluit van president Bill Clinton. Barry nam uiteindelijk ontslag na onderzoeken naar mogelijke belastingfraude door haar vader en broers en zussen.

Donald Trump was sinds 2017 vier jaar president van de Verenigde Staten en wil volgend jaar herkozen worden voor een nieuwe termijn. De 77-jarige gaf nog geen commentaar op de dood van zijn zus. Barry maakte kritische opmerkingen over hem in opnames die in 2020 werden gepubliceerd. Ze beschreef hem als een leugenaar “zonder principes”. 

De ex-president sprak nooit slecht over haar. In 2015 sprak Trump vol lof over haar en hij suggereerde dat ze in aanmerking zou kunnen komen voor een plaats in het Supreme Court, het Amerikaanse hooggerechtshof. “Ik denk dat ze fenomenaal zou zijn. Ik denk dat ze één van de beste zou zijn”, zei hij aan Bloomberg TV.