2013-2014: uitgeschakeld door Lokeren

In het allereerste seizoen als eersteklasser na de promotie van 2013 beleefde KV Oostende meteen een schitterend bekerparcours. De Oostendenaars, met Fred Vanderbiest als trainer, schakelden Ath (5-1), Lierse (0-0, strafschoppen 8-7) en Genk (0-0 uit, 1-0 thuis). Lokeren was de tegenstander in hun eerste halve finale. Dinsdag 28 januari 2014 opende Mushekwi na pass van Canesin de score op Daknam. Harbaoui zorgde voor een 1-1-antwoord. Woensdag 5 februari 2014 opende diezelfde Harbaoui aan zee snel de score, maar een staalharde vlam van Depoître halverwege de eerste helft resulteerde in een nieuw 1-1-gelijkspel. Toen Brillant in de elfde minuut van de eerste verlenging al koppend scoorde, waande KVO zich finalist, maar ref Verbist, die eerst naar de middenstip gewezen had, keurde de treffer af.

Penalty’s moesten beslissen over de finale. Berrier, Jali, Schmisser en Wilmet scoorden de vier eerste strafschoppen voor KVO. Ovono had de eerste van Patosi gestopt. Bij 4-3 mikte Siani op de elfmeter van de kwalificatie op de linkerpaal, waarna Lokeren op gelijke hoogte kwam. Vanaf 4-4 klom de score gelijkmatig tot 8-8. Hempte, Brillant, Musekwi en De Schutter scoorden voor KVO. Depoître trapte de tiende strafschop over de grasmat, maar Copa stopte het leder met zijn rechterbeen. Ansah, die eerst knielend voor de stip even een gebedje prevelde, trapte de beslissende elfmeter nipt naast Ovono, die de juiste hoek gekozen had: 8-9. Het was zeventien minuten voor middernacht. Verdriet en woede kropen in het hoofd van elke Oostendenaar, want geen finale tegen Zulte Waregem. 6.447 toeschouwers, waaronder Romelu Lukaku die naast zijn geblesseerde broer Jordan in de tribune zat, waren getuige van deze bekerthriller.

2016-2017: naar finale dankzij winst tegen Genk

In het seizoen 2016-2017 elimineerde KVO achtereenvolgens Antwerp (0-2), Tubeke (3-4) en AA Gent (1-0). KVO was op 17 januari 2017 gastheer in de heenmatch van de halve finales tegen KRC Genk. Vandendriessche bracht KVO met een gekraakt schot 1-0 voorop, Malynovskyi zorgde voor de 1-1-eindstand. Genk had die avond overwicht maar kon zijn andere kansen niet benutten.

Een knokkend KVO, dat op afzondering was in Maasmechelen, won op 31 januari 2017 met 0-1 in Genk dankzij een goal van Musona - pas terug van de Africa Cup - op pass van Berrier en een ijzersterke keeper Dutoit, die een penalty van Naranjo stopte. Bijna was het zelfs 0-2, maar Berrier mikte na pass van Dimata op de lat. “Deze kwalificatie voor de finale is de eerste beloning in het groeiproces van KVO”, zei trainer Yves Vanderhaeghe. Uiteindelijk zou de kustploeg de finale tegen Zulte Waregem verliezen met de strafschoppen.

2018-2019: uitgeschakeld door AA Gent

Twee jaar later, in het seizoen 2018-2019, bereikte KVO, met Gert Verheyen als trainer, opnieuw de halve finales. Onderweg schakelden de kustploeg Hoogstraten (1-3), Moeskroen (3-3, penalty’s 4-5) en Eupen (0-1) uit. Op 24 januari 2019 speelden de Buffalo’s en de Kustboys in Gent 2-2 gelijk. Yaremchuk en Bronn scoorden voor AA Gent, De Sutter en De Bock voor KVO.

Aan zee, op 30 januari 2019, ruimden velen eerst sneeuw. ’s Avonds volgde een nieuwe 2-2-draw. In de eerste helft hadden De Sutter en Sakala KVO op een 2-0-voorsprong gebracht, maar in de slotfase reageerden Sorloth (84’) en Bezus (90’+1) tijdens een Gentse comeback. Er volgden geen doelpunten in de verlengingen.

Een reeks van vijf strafschoppen per team duidde geen winnaar aan, want bezoeker David kraakte de laatste penalty: 3-3. Sakala, Vanlerberghe en Boonen deden hun job voor KVO, Coopman en Milovic benutten hun penalty niet. Dan maar een zesde penalty. Vandendriessche scoorde niet, Bezus wel: 3-4 dus. Met drie gestopte elfmeters in de beslissende penaltyreeks kroonde de bezoekende doelman Thomas Kaminski zich tot de ultieme held.